Ciecze jonowe – nowe możliwości w syntezie substancji leczniczych

• Authors: Anna Proszowska , Tomasz Siódmiak , Michał Piotr Marszał

Title variants

EN

Ionic liquids – new possibilities in synthesis of pharmaceutical compounds

• Languages of publication: PL

Abstracts

PL

Synteza farmakologicznie aktywnych związków na skalę przemysłową jest często procesem wieloetapowym, wymagającym użycia organicznych rozpuszczalników, co wiąże się z ryzykiem zanieczyszczenia końcowego produktu (substancji leczniczej) związkami organicznymi. W ostatnich latach ciecze jonowe (ionic liquids – ILs) stały się alternatywą dla organicznych lotnych rozpuszczalników. Zastosowanie ILs jako środowiska reakcji zamiast konwencjonalnych rozpuszczalników umożliwia rozwiązanie problemu zanieczyszczenia leków na etapie syntezy. W pracy opisano nowe aplikacje ILs w syntezie substancji leczniczych na skalę laboratoryjną.

EN

The industrial synthesis of active pharmaceutical ingredients (API) often involves a multistage process. The fi nal pharmaceutical product is at high risk of being contaminated by various organic ingredients. In recent years, ionic liquids (ILs) have become alternatives for the volatile organic solvents. Their application instead of conventional solvents as a reaction medium enables to solve problem with low-purity synthesis of pharmaceutical compounds. In this review a new application of ILs in pharmaceutical synthesis in laboratory-scale was described.

Keywords

EN

biocatalytic reaction; green chemistry; ionic liquids; synthesis of activepharmaceutical ingredient; ciecze jonowe; reakcja biokatalityczna; synteza związków o działaniu leczniczym;zielona chemia

Discipline

• MEDICINE: MEDICINE

• Publisher: Śląski Uniwersytet Medyczny w Katowicach
• Journal: Annales Academiae Medicae Silesiensis
• Year: 2012
• Volume: 66
• Issue: 2
• Pages: 59–65

Contributors

author

Anna Proszowska

• Katedra i Zakład Chemii Leków Wydziału Farmaceutycznego Collegium Medicum im. Ludwika Rydygiera w Bydgoszczy Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu

author

Tomasz Siódmiak

• Katedra i Zakład Chemii Leków Wydziału Farmaceutycznego Collegium Medicum im. Ludwika Rydygiera w Bydgoszczy Uniwersytet Mikołaja Kopernika w Toruniu

author

Michał Piotr Marszał

• Katedra i Zakład Chemii Leków Wydziału Farmaceutycznego Collegium Medicum im. L Rydygiera w Bydgoszczy ul. Jurasza 9 85-094 Bydgoszcz tel. [phone] fax [phone] e-mail: mmars@cm.

References

• 1. http://www.emea.europa.eu/pdfs/human/ich/028395en.pdf, (31.08.2010)
• 2. Bouder F. Regulating impurities in pharmaceutical products: A tolerability of risk approach? Expert Rev. Clin. Pharmacol. 2008; 1: 241–250.
• 3. Bolt H.M., Foth H., Hengstler J.G., Degen G.H. Carcinogenicity categorization of chemicals-new aspects to be considered in a European perspective. Toxicol. Lett. 2004; 151: 29–41.
• 4. Wilkes J.S. A short history of ionic liquids– From molten salts to neoteric. Green Chem. 2002; 4: 73–80.
• 5. Wells A.S., Coombe V.T. On the Freshwater Ecotoxicity and Biodegradation Properties of Some Common Ionic Liquids. Org. Process Res. Dev. 2006; 10: 794–798.
• 6. Marszałł M.P., Kaliszan R. Application of ionic liquids in liquid chromatography. Crit. Rev. Anal. Chem. 2007; 37: 127–140.
• 7. Van Rantwijk F., Sheldon R.A. Biocatalysis in Ionic Liquids. Chem. Rev. 2007; 107: 2757–2785.
• 8. Marszałł M.P., Markuszewski M.J., Kaliszan R. Separation of nicotinic acid and its structural isomers using 1-ethyl-3-methylimidazolium ionic liquid as a buff er additive by capillary electrophoresis. J. Pharm. Biomed. Anal. 2006; 41: 329–332.
• 9. Studzińska S., Buszewski B. Study of toxicity of imidazolium ionic liquids to watercress (Lepidium sativum L.). Anal. Bioanal. Chem. 2009; 393: 983–990.
• 10. Rogers R.D., Seddon K.R. Ionic Liquids IIIB: Fundamentals, Progress, Challenges, and Opportunities-Transformations and Processes. American Chemical Society, ACS Symposium Series 902, Washington, D.C. 2005.
• 11. Van Rantwijk F., Lau R.M., Sheldon R.A. Biocatalytic transformations ionic liquids. Trends Biotechnol. 2003; 21. 131–138.
• 12. Earle M.J., Seddon K.R. Ionic liquids. Green solvents for the future. Pure Appl. Chem. 2000; 72: 1391–1398.
• 13. Gueiffi er A. Lhassani M., Elhakmaoi A. i wsp. Synthesis of Acyclo-C-nucleosides in the Imidazo[1,2-a]pyridine and Pyrimidine Series as Antiviral Agents. J. Med. Chem. 1996; 39: 2856–2859.
• 14. Shaabani A., Soleimani E., Maleki A. Ionic liquid promoted one-pot synthesis of 3-aminoimidazo[1,2-a]pyridines. Tetrahedron Lett. 2006; 47: 3031–3034.
• 15. Zaidlewicz M., Cytarska J., Dzielendziak A., Ziegler-Borowska M. Synthesis of boronated phenylalanine analogues with a quaternary center for boron neutron capture therapy. Arcivoc 2004; 3: 11–21.
• 16. Wolan A., Zaidlewicz M. Synthesis of aryloboronates by the palladium catalysed cross-coupling reaction in ionic liquids. Org. Biomol. Chem. 2003; 1: 3274–3276.
• 17. Cull S.G. Holbrey J.D., Vargas-Mora V., Seddon K.R., Lye G.J. Room-Temperature Ionic Liquids as Replacements for Organic Solvents in Multiphase Bioprocess Operations. Biotechnol. Bioeng. 2000; 69: 227–233.
• 18. Earle M.J., McCormac P.B., Seddon K.R. The fi rst high yield green route to a pharmaceutical in a room temperature ionic liquid. Green Chem. 2000; 2: 261–262.
• 19. Henke E., Schuster S., Yang H., Bornscheuer U.T. Lipase-Catalyzed Resolution of Ibuprofen. Monatshefte für Chemie 2000; 131: 633–638.
• 20. Yu H., Wu J., Ching C.B. Kinetic Resolution of Ibuprofen Catalyzed by Candida rugosa Lipase in Ionic Liquids. Chirality 2005; 17: 16–21.
• 21. Contesini F.J., Carvalho P.O. Estrifi cation of (R,S)-Ibuprofen by native and commercial lipases in a two-phase system containing ionic liquids. Tertahedron Asymm. 2006; 17: 2069–2073.
• 22. Monteiro A.L., Zinn F.K., Souza R.F., Dupont J. Asymmetric hydrogenation of 2- arylacrylic acids catalized by immobilized Ru-BINAP complex in 1-n-butyl-3-methyl- imidazolium tetrafl uoroborate molten salt. Tetrahedron Asymm. 1997 ; 8: 177–179.
• 23. Lozano P., De Diego T., Iborra J.L. Im- mobilization of Enzymes for Use in Ionic Liquids, 257–268, Guisan J.M. Immobi- lization of Enzymes and Cells, Humana Press, New Jersey 2006.
• 24. Kaftzik N., Wasserscheid P., Kragl U. Use of Ionic Liquids to Increase the Yield and Enzyme Stability in the 􀈕-Galactosidase Catalysed Synthesis of N- Acetyllactos- amine. Org. Process Dev. 2002; 6: 553–557.
• 25. Erbeldinger M., Mesiano A.J., Russell A.J. Enzymatic Catalysis of Formation of Z-Aspartame in Ionic Liquid – An Alternative to Enzymatic Catalysis in Organic Solvents. Biotechnol. Prog. 2000; 16: 1129–1131.

• Document Type: article