Katechiny - aktywność biologiczna i rola w profilaktyce chorób układu krążenia

• Authors: Alicja A. Mirecka , Joanna Kołodziejczyk-Czepas , Barbara Wachowicz

Title variants

EN

Catechins - biological activity and role in the prevention of cardiovascular diseases.

• Languages of publication: PL EN

Abstracts

PL

Celem prezentowanej pracy jest krótki przegląd dostępnych informacji dotyczących roli katechin - naturalnych antyoksydantów polifenolowych, obecnych w diecie człowieka, w aspekcie ich zastosowania w przeciwdziałaniu chorobom układu krążenia. Katechiny wzbudzają zainteresowanie ze względu na ich dużą zawartość w diecie człowieka. Związki te występują naturalnie w owocach (śliwki, jabłka, truskawki, brzoskwinie), warzywach (fasola, soczewica), herbacie, kakao i czerwonym winie. Katechiny wykazują szeroki zakres działania biologicznego, obejmujący m.in. aktywność przeciwutleniającą, przeciwazapalną, właściwości przeciwnowotworowe oraz ochronę układu krążenia. Pod względem chemicznym, katechiny stanowią grupę związków polifenolowych, których struktura oparta jest na szkielecie flawanu. Podstawową strukturę katechin tworzy ugrupowanie C6-C3-C6, a jego modyfikacje w obrębie heterocyklicznego pierścienia prowadzą do powstania różnych związków, które są klasyfikowane jako wolne katechiny: (+)-katechina, (-)-galokatechina, (-)-epigalokatechina lub katechiny w formie związanej: galusan (+)-epikatechiny, galusan (-)-epigalokatechiny, a także galusanu (-)-galokatechiny.

EN

The aim of the present review was to shortly describe the main aspects of the role of natural phenolic antioxidants - catechins in the counteracting cardiovascular diseases. The scientific interest in these substances is a result of both their significant amounts in human diet, and a wide range of biological activity. Catechins are naturally present in fruits (plums, apples, strawberry, peach), vegetables (like beans, lentil), tea, cacao and red wine. The biological activity of catechins includes antioxidant, anti-inflammatory, antimutagenic effects, as well as cardiovascular disease-preventive properties. Chemically, catechins constitute a group of polyphenolic compounds, based on the flavanol structure. These avonoids consist of two polyphenolic aromatic rings (C6-C3-C6) with hydroxyl groups. In regard to the variations of the heterocyclic ring, catechins are categorized as free catechins: (+)-catechin, (+)-gallocatechin, (-)-epicatechin and (-)-epigallocatechin, as well as galloyl catechins: (-)-epicatechin gallate, (-)-epigallocatechin gallate and (-)-gallocatechin gallate.

• Journal: Kosmos
• Year: 2013
• Volume: 62
• Issue: 1
• Pages: 77-85

Dates

published

2013

Contributors

author

Alicja A. Mirecka

• Katedra Biochemii Ogólnej Wydział Biologii i Ochrony Środowiska Uniwersytet Łódzki Pomorska 141/143, 90-236 Łódź, Polska

author

Joanna Kołodziejczyk-Czepas

• Katedra Biochemii Ogólnej Wydział Biologii i Ochrony Środowiska Uniwersytet Łódzki Pomorska 141/143, 90-236 Łódź, Polska

author

Barbara Wachowicz

• Katedra Biochemii Ogólnej Wydział Biologii i Ochrony Środowiska Uniwersytet Łódzki Pomorska 141/143, 90-236 Łódź, Polska

References

• Actis-Goretta L., Ottaviani J. I., Fraga C. G., 2006. Inhibition of angiotensin converting enzyme activity by flavanol-rich foods. J. Agric. Food Chem. 54, 229-234.
• Ahn H. Y., Kim C. H., 2011. Epigallocatechin-3-gallate regulates inducible nitric oxide synthase expression in human umbilical vein endothelial cells. Lab. Anim. Res. 27, 85-90.
• Auclair S., Milenkovic D., Besson C., Chauvet S., Gueux E., Morand C., Mazur A., Scalbert A., 2009. Catechin reduces atherosclerotic lesion development in apo E-deficient mice: A transcriptomic study. Atherosclerosis 2004, 21-27.
• Bahia P. K., Rattray M., Williams R. J., 2008. Dietary flavonoid (-)epicatechin stimulates phosphatidylinositol 3-kinase-dependent anti-oxidant response element activity and up-regulates glutathione in cortical astrocytes. J. Neurochem. 106, 2194-2204.
• Bose M., Lambert J. D., Ju J., Reuhl K. R., Shapses S. A., Yang C. S., 2008. The major green tea polyphenol, (-)epigallocatechin-3-gallate, inhibits obesity, metabolic syndrome, and fatty liver disease in high-fat-fed mice. J. Nutr. 138, 1677-1683.
• Brossette T., Hundsdörfer C., Kröncke K. D., Sies H., Stahl W., 2011. Direct evidence that (-)-epicatechin increases nitric oxide levels in human endothelial cells. Eur. J. Nutr. 50, 595-599.
• Chan C. C., Koo M. W., Ng E. H., Tang O. S., Yeung W. S., Ho P. C., 2006. Effects of Chinese green tea on weight, and hormonal and biochemical profiles in obese patients with polycystic ovary syndrome - a randomized placebo-controlled trial. J. Soc. Gynecol. Investig. 13, 63-68.
• Corti R., Flammer A. J., Hollenberg N. K., Lüscher T. F., 2009. Cocoa and cardiovascular health. Circulation 119:1433-1441.
• Cren-Olive C., Teissier E., Duriez P., Ronaldo C., 2003. Effect of catechin o-methylated metabolites and analogues in human LDL oxidation. Free Rad. Biol. Med. 34, 850-855.
• Desch S., Schmidt J., Kobler D., Sonnabend M., Eitel I., Sareban M. i współaut., 2010. Effect of cocoa products on blood pressure: systematic review and meta -analysis. Am. J. Hypertens. 23, 97 -103.
• El Bedoui J., Oaka M.-H., Anglard P., Schini-Kerth V. B., 2005. Catechins prevent vascular smooth muscle cell invasion by inhibiting MT1-MMP activity and MMP-2. expression. Cardiovasc. Res. 67, 317-325.
• Fraga C. G., Oteiza P. I., 2011. Dietary flavonoids: Role of (-)-epicatechin and related procyanidins in cell signaling. Free Rad. Biol. Med. 51, 813-823.
• Hathuc C., Hermo R., Schulze J., Gugliucci A., 2006. Nitration of human plasminogen by RAW 264.7 macrophages reduces streptokinase-induced plasmin activity. Clin. Chem. Lab. Med. 2, 213-219.
• Imai K., Nakachi K., 1995. Cross sectional study of effects of drinking green tea on cardiovascular and liver diseases. BMJ 310, 693-696.
• Jaffri J. M., Mohamed S., Rohimi N., Ahmad I. N., Noordin M. M., Manap Y. A., 2011. Antihypertensive and cardiovascular effects of catechin-rich oil palm (Elaeis guineensis) leaf extract in nitric oxide-deficient rats. J. Med. Food. 14, 775-783.
• Jew S., Abumweis S. S., Jones P. J., 2009. Evolution of the human diet: linking our ancestral diet to modern functional foods as a means of chronic disease prevention. J. Med. Food 12, 925-934.
• Kang K. W., Oh S. J., Ryu S. Y., Song G. Y., Kim B. H., Kang J. S., Kim S. K., 2010. Evaluation of the total oxy-radical scavenging capacity of catechins isolated from green tea. Food Chem. 121, 1089-1094.
• Kang W. S., Lim I.-H., Yuk D.-Y., Chung K.-H., Park J.-B., Yoo H.-S., Yun Y.-P., 1999. Antithrombotic Activities of Green Tea Catechins and (2)-Epigallocatechin Gallate. Thromb. Res. 96, 229-237.
• Kawai Y.,Tanaka H., Murota K., Naito M., Terao J., 2008. (-)-Epicatechin gallate accumulates in foamy macrophages in human atherosclerotic aorta: Implication in the anti-atherosclerotic actions of tea catechins. Biochem. Biophys. Res. Commun. 374, 527-532.
• Komine H. T., Meguro Y., Takeda S.,Takahashi Y., Matsui H.,, Inaoka Y., Katsuragi S., Tokimitsu Y., Shimasaki I., Itakura H., 2001. Anti-obesity effects of tea catechins in humans. J. Oleo. Sci. 50, 599-605.
• Kuriyama S., Shimazu T., Ohmori K., Kikuchi N., Nakaya N., Nishino Y., Tsubono Y., Tsuji I., 2006. Green tea consumption and mortality due to cardiovascular disease, cancer, and all causes in Japan: the Ohsaki study. JAMA 296, 1255-1265.
• Kuźnicki D., 2006. Antyoksydanty i środki obniżające poziom cholesterolu zawarte w surowcach roślinnych wykazujące działanie przeciwmiażdżycowe. Post. Fitoter. 4, 206-212.
• Kwiatkowska E., 2007. Składniki czerwonego wina w prewencji chorób układu krążenia. Med. Rodzinna 1, 7-9.
• Kwiatkowska E., Bawa S., 2007 Znaczenie substancji uznanych za antyodżywcze w profilaktyce chorób cywilizacyjnych. Med. Rodzinna 2, 36-40.
• Lotito S. B., Fraga C. G., 1988. (+)-catechin prevents human plasma oxidation. Free Rad. Biol. Med. 24, 435-441.
• Lu N., Chen P., Yang Q., Peng Y. Y., 2011. Anti- and pro-oxidant effects of (+)-catechin on hemoglobin-induced protein oxidative damage. Toxicol. in Vitro 25, 833-838.
• Lutomski J., Mścisz A., 2003. Znaczenie prewencyjne związków polifenolowych zawartych w winogronach. Post. Fitoter. 1, 6-10
• Makowska-Wąs J., Janeczko Z., 2004. Biodostępność polifenoli roślinnych. Post. Fitoter. 3, 126-147.
• Moore R. J., Jackson K. G., Minihane A. M., 2009. Green tea (Camellia sinensis) catechins and vascular function. Br. J. Nutr. 102, 1790-1802.
• Nagao T., Komine Y., Soga S., Meguro S., Hase T., Tanaka Y., Tokimitsu I., 2005. Ingestion of a tea rich in catechins leads to a reduction in body fat and malondialdehyde-modified LDL in men. Am. J. Clin. Nutr. 81, 122-129.
• Nielsen V. G., Crow J. P., Mogal A., Zhou F., Parks D. A., 2004. Peroxynitrite decreases hemostasis in human plasma in vitro. Anesth. Analg. 99, 21-26.
• Nowak P., Kołodziejczyk J., Wachowicz B., 2004. Peroxynitrite and fibrinolytic system; The effect of peroxynitrite on plasmin activity. Mol. Cell. Bioch. 267, 141-146.
• Nozaki S., Kashiwagi H., Yamashita S., Nakagawa T., Kostner B., Tomiyama Y., Nakata A., Ishigami M., Miyagawa J., Kameda-Takemura K., Kurata Y., Matsuzawa Y., 1995. Reduced uptake of oxidized low density lipoproteins in monocyte-derived macrophages from CD36-deficient subjects. J. Clin. Invest. 96, 1859-1865.
• Potenza M. A., Marasciulo F. L., Tarquinio M., Tiravanti E., Colantuono G., Federici A., Kim J. A., Quon M. J., Montagnani M., 2007. EGCG, a green tea polyphenol, improves endothelial function and insulin sensitivity, reduces blood pressure, and protects against myocardial I/R injury in SHR. Am. J. Physiol. Endocrinol. Metab. 292, 1378-1387.
• Ramirez-Sanchez I., Maya L., Ceballos G., Villarreal F., 2010. (-)-epicatechin activation of endothelial cell endothelial nitric oxide synthase, nitric oxide, and related signaling pathways. Hypertnsion 55, 1398-1405.
• Rechner A. R., Kuhnle G., Bremner P., Hubbard G. P., Moore K. P., Rice-Evans C. A., 2002. The metabolic fate of dietary polyphenols in humans. Free Rad. Biol. Med. 33, 220.
• Sae-Tan S., Grove K.A., Lambert J.D., 2011. Weight control and prevention of metabolic syndrome by green tea. Pharmacol. Res. 64, 146-154.
• Sang S., Tian S., Wang H., Stark R. E., Rosen R. T., Yang C. S., Ho C. T., 2003. Chemical studies of the antioxidant mechanism of tea catechins: radical reaction products of epicatechin with peroxyl radicals. Bioorg. Med. Chem. 11, 3371-3378.
• Schroeder P., Zhang, H., Klotz L., Kalyanaraman B., Sies H., 2001. (2)-Epicatechin inhibits nitration and dimerization of tyrosine in hydrophilic as well as hydrophobic environments. Biochem. Biophys. Res. Commun. 289, 1334-1338.
• Son D. J., Cho M. R., Jin Y. R., Kim S. Y., Park Y. H., Lee S. H., Akiba S., Sato T., Yun Y. P., 2004. Antiplatelet effect of green tea catechins: a possible mechanism through arachidonic acid pathway. Prostagl. Leukot. Essent. Fatty Acids 71, 25-31.
• Stahl W., van den Berg H., Arthur J., Bast A., Dainty J., Faulks R. M., Gärtner C., Haenen G. i współaut., 2002. Bioavailability and metabolism. Mol. Aspects Med. 23, 39.
• Steffen Y., Schewe T., Sies H., 2005. Epicatechin protects endothelial cells against oxidized LDL and maintains NO synthase. Biochem. Biophys. Res. Commun. 331, 1277-1283.
• Steffen Y., Schewe T., Sies H., 2007 (-)-Epicatechin elevates nitric oxide in endothelial cells via inhibition of NADPH oxidase. Biochem. Biophys. Res. Commun. 359, 828-833.
• Steinberg F. M., Bearden M. M., Keen C. L., 2003. Cocoa and chocolate flavonoids: Implications for cardiovascular health. J. Am. Diet Assoc. 103, 215-223.
• Suzuki J., Ogawa M., Maejima Y., Isobe K., Tanaka H., Sagesaka Y. M., Isobe M., 2007. Tea catechins attenuate chronic ventricular remodeling after myocardial ischemia in rats. J. Mol. Cell. Cardiol. 42, 432-440.
• Suzuki J., Isobe M., Morishita R., Nagai R., 2009. Tea polyphenols regulate keymediators on inflammatory cardiovascular diseases. Mediators Inflamm. 2009, 1-5.
• Takami S., Imai T., Hasumura M., Cho Y.-M., Onose J., Hirose M., 2008. Evaluation of toxicity of green tea catechins with 90-day dietary administration to F344 rats. Food Chem. Toxicol. 46, 2224-2229.
• Weseler A. R., Ruijters E. J. B., Drittij-Reijnders M.-J., Reesink K. D., Haenen G. R. R. M. i współaut., 2011. Pleiotropic benefit of monomeric and oligomeric flavanols on vascular health - a randomized controlled clinical pilot study. PLoS ONE 28460, 1-12.
• Yilmaz Y., 2006. Novel uses of catechins in ford. Trends Food Sci. Technol. 17, 64-71.
• Zhu M., Chen Y., Li R. C., 2000. Oral absorption and bioavailability of tea catechins. Planta Med. 66, 444-447.